OBTENCIÓN DE ESTER, ESTUDIO DE UNA CARBAMIDA

OBTENCIÓN DE ESTER

Práctica 14

ESTUDIO DE UNA CARBAMIDA

Practica 16

MEZA GUZMAN DIEGO

PEREZ POLO ELVIRA

REYNOSO CHARRY HERCILIA

RINCONES BERMUDEZ YALENIS

SARMIENTO ARIAS CARLOS

VELEZ MONTERO ANGELA

Lic. JANER SALCEDO

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

QUIMICA ORGANICA

VALLEDUPAR

2010

OBJETIVO

                 Realizar la obtención de un éster a partir del acido bórico.

                 Estudiar a una carbamida de gran importancia histórica.

MATERIALES Y SUSTANCIAS

v     Matraz de destilación de 250ml

v     Balanza

v     Mechero de Bunsen

v     Tapón

v     Pipeta

v     Acidó Bórico

v     Metanol

v     Ácido sulfúrico Conc.

v     Fósforo

Ø      Tubo de ensayo

Ø      Gradilla

Ø      Vidrio de reloj

Ø      Pipeta

Ø      Agitador

Ø      Pinzas para tubo

Ø      Urea

Ø      Alcohol etílico

Ø      Papel indicador pH

Ø      Mechero de Bunsen

Ø      Balanza

ESTER

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H⁺). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

Éster (éster de ácido carboxílico)	Éster carbónico (éster de ácido carbónico)	Éster fosfórico (triéster de ácido fosfórico)	Éster sulfúrico (diéster de ácido sulfúrico)

Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Propiedades físicas:

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Propiedades químicas:

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

CARBAMIDA

La úrea es un compuesto químico cristalino e incoloro, de fórmula CO(NH2)2. Se encuentra abundantemente en los riñones y en la materia fecal. Es el principal producto terminal del metabolismo de proteínas en el hombre y en los demás mamíferos. La orina humana contiene unos 20g por litro, y un adulto elimina de 25 a 39g diariamente.

En cantidades menores, está presente en la sangre, en el hígado, en la linfa y en los fluidos serosos, y también en los excrementos de los peces y muchos otros animales. También se encuentra en el corazón, en los pulmones, en los huesos y en los órganos reproductivos así como el semen. La urea se forma principalmente en el hígado como un producto final del metabolismo. El nitrógeno de la Urea, que constituye el 80% del nitrógeno en la orina, procede de la descomposición de las células del cuerpo pero, sobre todo, de las proteínas de los alimentos. La Urea está presente también en los hongos así como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.

Es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble en éter. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Usos

Fertilizante ׃ El 91% de la Urea producida se emplea como fertilizante. Se aplica al suelo y provee nitrógeno a la planta. También se utiliza la urea de bajo contenido de biuret (menor al 0.03%) como fertilizante de uso foliar. Se disuelve en agua y se aplica a las hojas de las plantas, sobre todo frutales, cítricos.

La Urea como fertilizante presenta la ventaja de proporcionar un alto contenido de nitrógeno, el cuál es esencial en el metabolismo de la planta ya que se relaciona directamente con la cantidad de tallos y hojas, las cuáles absorben la luz para la fotosíntesis. Además el nitrógeno está presente en las vitaminas y proteínas, y se relaciona con el contenido proteico de los cereales.

La Urea se adapta a diferentes tipos de cultivos. Es necesario fertilizar, ya que con la cosecha se pierde una gran cantidad de nitrógeno. El grano se aplica al suelo, el cuál debe estar bien trabajado y ser rico en bacterias. La aplicación puede hacerse en el momento de la siembra o antes. Luego el grano se hidroliza y se descompone.

Debe tenerse mucho cuidado en la correcta aplicación de la Urea al suelo. Si ésta es aplicada en la superficie, o si no se incorpora al suelo, ya sea por correcta aplicación, lluvia o riego, el amoníaco se vaporiza y las pérdidas son muy importantes. La carencia de nitrógeno en la planta se manifiesta en una disminución del área foliar y una caída de la actividad fotosintética.

Fertilización foliar׃ La fertilización foliar es una antigua práctica, pero en general se aplican cantidades relativamente exiguas con relación a las de suelo, en particular de macronutrientes. Sin embargo varios antecedentes internacionales demuestran que el empleo de urea bajo de biuret permite reducir las dosis de fertilizantes aplicados al suelo, sin pérdida de rendimiento, tamaño y calidad de fruta. Estudios realizados en Tucumán demuestran que las aplicaciones foliares de urea en bajas cantidades resultan tan efectivas como las aplicaciones al suelo. Esto convalida la práctica de aplicar fertilizantes junto con las aplicaciones de otros agroquímicos como complemento de un programa de fertilización eficiente.

Industria química y de los plásticos׃ Se encuentra presente en adhesivos, plásticos, resinas, tintas, productos farmacéuticos y acabados para productos textiles, papel y metales.

Como suplemento alimenticio para ganado: Se mezcla en el alimento del ganado y aporta nitrógeno, el cuál es vital en la formación de las proteínas.

Producción de resinas׃ Como por ejemplo la resina Urea-formaldehído . Estas resinas tienen varias aplicaciones en la industria, como por ejemplo la producción de madera aglomerada. También se usa en la producción de cosméticos y pinturas.

PROCEDIMIENTO # 1 Estudio de una carbamida

ü     Inicialmente colocamos 0.5 gr. de urea en el vidrio de reloj y observamos sus características.

ü     Luego adicionamos 2ml de agua, lo agitamos y observamos

ü     En un tubo de ensayo colocamos 0.5 de urea, seguidamente adicionamos 2ml de alcohol etílico, agitamos y observamos.

ü     En un segundo tubo colocamos 0.5 gr. De urea, procedemos a calentarlo.

ü     Seguidamente de colocar la urea al fuego, procedimos a introducir una tira de papel indicador universal en la boca del tubo y observamos lo que sucedió.

ü     Tratamos de identificar el compuesto que se desprende en forma gaseosa de dicha calcinación.

PROCEDIMINTO # 2 Obtención de un Ester

ü     En un matraz de destilación colocamos 1gr de ácido bórico.

ü     luego adicionamos 10ml de metanol concentrado en el matraz que contiene el acido mencionado

ü     seguidamente adicionamos lentamente 1ml de ácido sulfúrico concentrado. Y agitamos con cuidado el matraz.

ü     Después de agitar muy bien colocamos un tapón de hule, para el desprendimiento del gas que se producía.

ü     Después de haber tapado el matraz, calentamos hasta ebullición; cuando observamos vapores por el tubo de desprendimiento acercamos un cerillo a la punta del tubo y observamos lo sucedido.

RESULTADOS

PROCEDIMIENTO # 1 Estudio de una carbamida

Observamos que la urea tiene como características físicas: esta en estado granulado, de color blanco hueso.

Es soluble en agua, y no soluble en alcohol etilico.

Al colocar la urea al fuego pasa de un estado sólido a un estado líquido, además al acercarle el papel tornasol azul y el papel tornasol rojo, los cambia de color, por lo que explica la  presencia de acido y base.

PROCEDIMINTO # 2 Obtención de un Ester

El acido bórico es un polvo blanco.

No es soluble en el etanol y en acido sulfúrico, al calentarlo en el matraz desprendió un gas que al acercarle el cerrillo torno una llama verdosa.

CUESTIONARIO

1. Explica el por qué la importancia histórica de esta carbamida

La urea fue el primer producto orgánico sintetizado, eso ya lo hace remarcable. Su síntesis fue inventada por Friedrich Wöhler en 1828, por eso se la nombra en honor a él.

Además de constituir la primera síntesis de un compuesto orgánico, el episodio tuvo significación por establecer la noción de isomería y de las reacciones en fase sólida.

Es una substancia muy rica en nitrógeno y metabolizable por distintos tipos de organismos (nosotros no somos uno, al contrario, la desechamos en la orina). Por eso uno de sus principales usos en la elaboración de fertilizantes.

2. descrie lo sucedido con los tubos a los que se les adicionó agua y alcohol

Urea + agua: se disolvió totalmente y la solución es traslucida.

Urea + alcohol: no se disolvió, la urea quedo precipitada.

3. Explica que sucedió con el papel indicador universal que colocaste en la boca del tubo y por qué

Papel tornasol azul: se coloro rojo por la presencia de soluciones ácidas

Papel tornasol rojo: se tornó azul por la presencia de soluciones básicas.

4. Describe el aspecto físico del acido bórico

El ácido bórico es un polvo blanco

5. Escribe la formula del acido bórico

               H₃BO₃

6. Investiga la ecuación de la reacción efectuada y anótala

H₃BO_{3    +}   H₂SO_{4   +}   CH₃-CH₂-OH,  ---------------   

Por deshidratación de alcoholes: se utiliza como catalizador H2SO4 diluido y las condiciones de la reacción deben ser adecuadas:

2R—OH H2SO4 R—O—R + H2O

7. explica qué sucedió al acercar la flama a los vapores

Al acercar el cerillo al tubo de desprendimiento se observó una llama e color verde viche.

8. Cual es el nombre del compuesto obtenido

Se obtuvo un Ester    

CONCLUSIÓN

Carbamida es un compuesto orgánico conocido como la urea, el principal subproducto de nitrógeno en el metabolismo de los mamíferos y anfibios. Se caracteriza por ser una sustancia granular soluble en agua, incoloro e inodoro en su estado puro. Sin embargo, en presencia de humedad, de carbamida se desprenden un ligero amoníaco olor

La urea es uno de los compuestos más importante en la historia, es soluble en agua. Se obtiene mediante la síntesis de Wöhler, que fue diseñada en 1828 por el químico alemán Friedrich Wöhler, y fue la segunda sustancia orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

Los éteres son grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R-O-R, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgánicos.

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos.