PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Practica Nº 4

MEZA GUZMAN DIEGO

PEREZ  POLO ELVIRA

REYNOSO  CHARRY HERCILIA

RINCONES BERMUDEZ YALENIS

SARMIENTO ARIAS CARLOS

VELEZ MONTERO ANGELA

Lic. JANNER SALCEDO

UNIVEARSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y EDUCACION

VALLEDUPAR

2010

OBJETIVOS

Al ejecutar la práctica, somos capaz de:

ü     Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos

ü     Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre si

MATERIALES

ü     Baño de maria

ü     Gradilla

ü     Tubos de ensayo

ü     Termometro

ü     Banceno

ü     Tolueno

ü     Xileno

ü     Cloruro (CHCl3)

ü     MgCl3

ü     HNO3

ü     HSO3

ü     Etanol

PROCEDIMIENTO

Procedimiento Nº 1: ALQUILACIÓN (reacción de Friedel Kraft)

En una gradilla colocamos 3 tubos de ensayo limpios, luego a cada uno de ellos le agregamos lo siguiente:

Tubo 1: 5 gotas de Benceno + 10 gotas de cloroformo, luego los mezclamos muy bien, inclinamos el tubo para que sus paredes se humedecieran;  seguidamente agregamos una pizca de cloruro de magnesio al tubo por las paredes y tapamos el tubo.

Tubo 2: 5 gotas de Tolueno + 10 gotas de cloroformo, luego los mezclamos muy bien, inclinamos el tubo para que sus paredes se humedecieran;  seguidamente agregamos una pizca de cloruro de magnesio al tubo por las paredes y tapamos el tubo.

Tubo 3: 5 gotas de Xileno + 10 gotas de cloroformo, luego los mezclamos muy bien, inclinamos el tubo para que sus paredes se humedecieran;  seguidamente agregamos una pizca de cloruro de magnesio al tubo por las paredes y tapamos el tubo.

Procedimiento Nº 2: NITRACIÓN (preparación de un nitroderivados)

Posteriormente, en 3 tubos de ensayo agregamos

Tubo 1: 5 gotas de benceno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Tubo 2: 5 gotas de Tolueno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Tubo 3: 5 gotas de Xileno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Después de agregarle lo anterior a los tubos, con un termómetro medimos la temperatura al baño de María (que no pasara de los 50ºC) luego llevamos los tres tubos y los introdujimos al baño María, esperamos 5 minutos y retiramos dichos tubos. Anotamos lo sucedido

Procedimiento Nº 3: OXIDACIÓN

En tres tubos de ensayo agregamos:

Tubo 1: 1 ml de etanol + 1ml de permanganato de potasio

Tubo 2: 1 ml de benceno + 1ml de permanganato de potasio

Luego esperamos unos minutos y observamos lo sucedido.

RESULTADOS

Procedimiento Nº 1: ALQUILACIÓN (reacción de Friedel Kraft)

En los tres tubos se observo la precipitación de los hidrocarburos y que el cloruro del magnesio es menos denso.

En esta practica se da la reacción de Friedel-Crafts, es una sustitución electrofílica aromática en la cual el anillo aromático ataca a un Carbo-catión electrofílica. El carbo- catión se genera cuando el catalizador MgCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse

La reacción de lo sucedió es la siguiente:

Procedimiento Nº 2: NITRACIÓN (preparación de un nitroderivados)

Tubo 1: 5 gotas de benceno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Antes de colocar al agua María:

Al mezclar estas tres sustancias, observamos tres fases, se precipito el acido sulfúrico y el benceno quedo suspendido. También hizo reacción isotérmica.

Después del baño María:

Se observo que el benceno se oxido, pero en menor proporción que el siguiente tubo.

Tubo 2: 5 gotas de Tolueno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Antes de colocar al agua María:

Observamos dos fases, se formo un anillo blanquezco y hubo reacción isotérmica.

Después del baño María:

Luego de exponerlo la solución al baño María, esta se oxido es mas proporción que el benceno, observamos dos fases, la precipitada era de color amarillo claro y la otra fase era de un amarillo mas fuerte.

Tubo 3: 5 gotas de Xileno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3

Antes de colocar al agua María:

También se observan dos fases, e  hizo reacción isotérmica.

Después del baño María:

Cambio totalmente de color, y se oxido más que el benceno y el tolueno

Lo anterior, sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del Ion nitrónio.

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

1.2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

2.C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+

3.H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Procedimiento Nº 3: OXIDACIÓN

Tubo 1: 1 ml de etanol + 1ml de permanganato de potasio

No reaccionaron, y se formaron dos fases. Arriba quedo el etanol y precipitado quedo el permanganato de potasio.

Tubo 2: 1 ml de benceno + 1ml de permanganato de potasio

Aquí el benceno se oxido, y quedo una solución marrón.

CONCLUSIÓN

En esta practica, observamos las diferentes reacciones por las cuales se caracterizan los hidrocarburos aromáticos, son fáciles de identificar.

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.