OBTENCIÓN DE UN ALCOHOL,OXIDACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES

OBJETIVO

Que el alumno realice la obtención de un alcohol por la vía fermentativa

Que el alumno realice una destilación para obtener el alcohol del producto fermentado

Que el alumno realice y observe la oxidación de alcoholes primarios y secundarios

MATERIALES

ü     Frasco de boca ancha

ü     Gasas de tela

ü     Agua filtrada

ü     Pulpa de piña

ü     Levadura

ü     Vidrio

ü     Termómetro

ü     Equipo de destilación

ü     Mechero

ü     2 propanol

ü     Etanol

ü     Capsula de porcelana

ü     Permanganato de potasio

ü     Reactivo de Lucas

ü     Acido sulfúrico

PROCEDIMIENTO

OBTENCIÓN DE UN ALCOHOL

1. En dos frascos agregamos:

a)      frasco: una cantidad moderada del sumo de una piña + 2g de levadura

        b) frasco: una cantidad moderada de pulpa de piña + 2g de levadura

2. Luego los dos frascos lo tapamos con gasa  y lo dejamos fermentar por ocho días

3. luego colocamos aproximadamente 100ml de los productos fermentados dentro de un matriz de destilación y procedemos a destilar a 80ºC   aproximadamente.

4. luego de un tiempo, observamos las características del destilado (color, olor).

OXIDACIÓN E IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES

1. en una capsula colocamos 2ml de etanol, percibimos olor

2. en un tubo de ensayo chocamos 0.5ml de alcohol etanol, luego agregamos un trocito de sodio o potasio metálico.

3. adicionamos a cada capsula aproximadamente 1ml de dicromato de potasio y 4 gotas de acido sulfúrico concentrado

4. observamos lo obtenido, y con cuidado percibimos el olor que se genera.

5. luego realizamos el procedimiento anterior pero con permanganato de potasio

6. Luego en un tubo de ensayo seco agregamos 2ml de reactivo de Lucas. 

RESULTADOS

OBTENCIÓN DE UN ALCOHOL

Después de destilar un producto fermentado, observamos que el destilado es de color traslucido y que tenía un olor y sabor a alcohol.

CUESTIONARIO

• ¿Cuál es el nombre científico de la levadura?

Es un microorganismo unicelular que podemos ubicar dentro de la clasificación de los hongos y cuyo nombre científico es SACCHAROMYCES CEREVISIAE; para poder visualizarla hay que aumentar su tamaño unas 600 veces a través del microscopio.

• Escribe la ecuación de la reacción bioquímica ocurrida para la obtención del etanol

Una forma esquemática de la reacción química de la fermentación alcohólica puede describirse como una glicólisis (en la denominada vía Embden-Meyerhof-Parnes) de tal forma que puede verse como participa inicialmente una molécula de hexosa

C6H12O6 + 2 Pi + 2 ADP → 2 CH3-CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 25.5 kcal

• Investiga y anota las propiedades físicas de etanol

 Estado de agregación: Líquido

Apariencia:                   Incoloro

Densidad:                     789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar:                  46,07 g/mol

Punto de fusión:           158.9 K (-114.3 °C)

Punto de ebullición:     351.6 K (78.4 °C)

Temperatura crítica:     514 K ( °C)

Viscosidad:                 1.074 mPa·s a 20 °C.

• Escribe el nombre y la reacción de otro método para obtener etanol

En la industria se obtiene etanol destilando líquidos azucarados que han sufrido fermentación alcohólica, como vino, jarabe fermentado, etc. Según la ecuación:

C6H1206 ----) 2 C2H50H + 2 CO2

• Investiga y anota la clasificación de los alcoholes, así como formulas generales

Según el tipo de carbono al cual esta pegado o unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario si el grupo -OH está unido a un carbono primario, como en el etanol:

Fórmula	Nombre sistemático	Nombre común
	Metanol	Alcohol metílico
	Etanol	Alcohol etílico
	1-propanol	Alcohol n-propílico
	2-propanol	Alcohol isopropílico
	1-butanol	Alcohol n-butílico
	2-butanol	Alcohol sec-butílico

¿Qué usos tiene el etanol?

Se utiliza principalmente en solventes, recubrimientos y tintas, otros usos incluyen bebidas alcohólicas, síntesis de diversos productos químicos y cosméticos, jabones (libre de olores para estas aplicaciones), solvente para resinas celulósicas y gomas naturales, acetato de polivinilo, polivinil butiral, recubrimientos, elaboración de productos alimenticios y farmacéuticos de uso externo, desinfectantes, detergentes, desodorantes, como combustible, anticongelante, antiséptico, etc.

• ¿Qué incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y el metanol?

Ingestión 

Síntomas en caso de ingestión: Confusión, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza y pérdida de conocimiento.

Inhalación 

Síntomas en caso de inhalación: tos, dolor de garganta, somnolencia y dolor de cabeza. 

Piel 

Síntomas en caso de contacto con piel: piel seca.

Ojos 

Síntomas en caso de contacto con ojos: Enrojecimiento y dolor.

• Anota la reacción (nombre y formula) y el compuesto que se obtiene con cada uno de los alcoholes al momento de adicionarles dicromato de potasio y acido sulfúrico

Dicromato potásico + etanol + ácido sulfúrico = sulfato de cromo (III) + ácido etanoico + sulfato potásico + agua

2 K₂Cr₂0₇ + 3 CH₃ - CH₂OH + 8 H₂SO₄ -->2 Cr₂(SO₄)₃ + 3 CH₃ - COOH + 2 K₂SO₄ + 11 H₂O

• ¿Qué reactivos se pueden utilizar para oxidar alcoholes (agente oxidante)?

De   los  numerosos reactivos que se  pueden  utilizar  para  oxidar  alcoholes,  sólo  podemos  considerar  los  más  comunes,  aquellos  que  contienen  Mn (VI) o  Cr (VI).  En  la  sección  8.22 hemos  estudiado  el  manganeso  hepta-Valente en  la  forma  de  permanganato  de potasio,  KMNO4.

• ¿Qué función tiene el acido sulfúrico en la reacción?

El ácido sulfúrico (H2SO4) que se agrega para producir la reacción, permite la ruptura de ciertas uniones en las moléculas del acido y del alcohol: se separa el H del grupo funcional carboxilo (HO-C=O) y también se separa el grupo funcional del alcohol de la cadena carbonada (-OH). Por consiguiente, se unen los restos de las cadenas del ácido y del alcohol formando una única molécula (el éster) mientras que los átomos separados (el H del ácido y el OH del alcohol) se unen formando agua (de allí que al ácido sulfúrico se lo indique como deshidratante).

• ¿Es fácil oxidar un alcohol primario?

No es fácil ya que no tienen hidrogeno a. Los alcoholes terciarios no dan reacciones de oxidación propiamente, sino reacciones de deshidratación donde se genera un doble enlace entre el grupo -OH y un hidrógeno de un carbono vecino.

• ¿Qué tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol primario?

Se obtiene un ácido carboxílico.

• ¿Qué tipo de compuesto se produce al oxidar un alcohol secundario?

Se obtiene una cetona + agua

CONCLUSIÓN

La fermentación alcohólica se puede considerar (desde una perspectiva humana) como un proceso bioquímico para la obtención de etanol, que por otras vías se ha obtenido gracias a procedimientos químicos industriales, como por ejemplo mediante la hidratación de etileno. La finalidad de la fermentación etílica (desde una perspectiva microbiana) es la obtención de energía para la supervivencia de los organismos unicelulares anaeróbicos.